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《美国海外投资基金目录》(U.S. Offshore Funds Directory)的作者本海姆(Antoine Bernheim)指出，西蒙斯创造的回报率比布鲁斯·科夫勒(Bruce Kovner)、乔治·索罗斯、保罗·都铎·琼斯(Paul Tudor Jones)、路易斯·培根(Louis Bacon)、马克·金顿(Mark Kingdon)等传奇投资大师都要高出10个百分点，在对冲基金业内几乎无出其右。作为一个交易者，西蒙斯正在超越有效市场假说；有效市场假说认为市场价格波动是随机的，交易者不可能持续从市场中获利。
西蒙斯生于波士顿郊区牛顿镇,是一个制鞋厂老板的儿子，3岁就立志成为数学家。从牛顿高中毕业后，他进入麻省理工学院，从师于著名的数学家安布罗斯(Warren.Ambrose)和辛格(I.M.Singer)。1958年，他获得了学士学位，仅仅三年后，他就拿到了加州大学伯克利分校的博士学位，一年后他成为哈佛大学的数学系教授。西蒙斯很早就与投资结下缘份，在1961年，他和麻省理工学院的同学投资于哥伦比亚地砖和管线公司；在伯克利，他尝试做股票交易，但是交易结果并不太好。
1964年，他离开了大学校园，进入美国国防部下属的一个非盈利组织--国防逻辑分析协会，并进行代码破解工作。没过多久，《时代周刊》上关于越南战争的残酷报道让他意识到他的工作实际上正在帮助美军在越南的军事行动，反战的他于是向《新闻周刊》写信说应该结束战争。当他把他的反战想法告诉老板，很自然的被解雇了。
他又回到了学术界，成为纽约州立石溪大学(Stony Brook University)的数学系主任，在那里做了8年的纯数学研究。1974年，他与陈省身联合发表了著名的论文《典型群和几何不变式》，创立了著名的Chern-Simons理论,该几何理论对理论物理学具有重要意义，广泛应用于从超引力到黑洞。1976年，西蒙斯获得了每5年一次的全美数学科学维布伦(Veblen)奖金，这是数学世界里的最高荣耀。
在理论研究之余，他开始醉心于股票和期货交易。1978年，他离开石溪大学创立私人投资基金Limroy，该基金投资领域广泛，涉及从风险投资到外汇交易；最初主要采用基本面分析方法，例如通过分析美联储货币政策和利率走向来判断市场价格走势。
十年后，西蒙斯决定成立一个纯粹交易的对冲基金。他关闭了Limroy，并在1988年3月成立了大奖章基金，最初主要涉及期货交易。1988年该基金盈利8.8%，1989年则开始亏损，西蒙斯不得不在1989年6月份停止交易。在接下来的6个月中，西蒙斯和普林斯顿大学的数学家勒费尔(Henry Larufer)重新开发了交易策略，并从基本面分析转向数量分析。
大奖章基金主要通过研究市场历史数据来发现统计相关性，以预测期货、货币、股票市场的短期运动，并通过数千次快速的日内短线交易来捕捉稍纵即逝的市场机会，交易量之大甚至有时能占到整个 NASDAQ 交易量的10%。当交易开始，交易模型决定买卖品种和时机， 20名交易员则遵守指令在短时间内大量的交易各种美国和海外的期货，包括商品期货、金融期货、股票和债券。但在某些特定情况下，比如市场处在极端波动的时候，交易会切换到手工状态。
经过几年眩目的增长，大奖章基金在1993年达到2.7亿美元，并开始停止接受新资金。1994年，文艺复兴科技公司从12个雇员增加到36个，并交易40种的金融产品。现在，公司有150个雇员，交易60种金融产品，基金规模则有50亿美元。在150名雇员中有三分之一是拥有自然科学博士学位的顶尖科学家, 涵盖数学、理论物理学、量子物理学和统计学等领域。所有雇员中只有两位是华尔街老手，而且该公司既不从商学院中雇用职员. 也不从华尔街雇用职员，这在美国投资公司中几乎是独一无二的。